r、s 構型表示法中,r 是拉丁文rectus的首字母,意思是「右」,s是sinister的首字母,意思是「左」。對於乙個手性碳原子,我們都可以將其改寫為fischer投影式。
關於fischer 投影式r、s 的判斷有以下規則:
次序規則
這個規則是以連線手性中心的四個基團(或原子)的大小順序規則為基礎的。
(1)有較高原子序數的原子排在較低原子序數原子的前面,對同位素原子而言,有較高質量的同位素排在前面;如:i>br>cl>s>p>o>n>c>d>h
(2)如果兩個或多個相同的原子直接連線在手性原子上,按相同的順序規則對側鏈原子進行比較。有優先取代基的基團有最高的優先權,如烷基的順序是:叔基》 仲基》伯基。對於連線雜原子的基團可以應用類似的規則。
如:(ch3)3c->(ch3)2ch->ch3ch2->ch3-
(3)對於不飽和鍵,以雙鍵或叄鍵連線的原子對它所連線的原子做一次或二次重複。不飽和烴基的優先次序為: -c≡ch>-ch=ch2>(ch3)2ch-
(4)對於取代的烯基,具有z構型的基團比具有e構型的基團優先。
r、s 構型的判斷
(1)若最小的基團在fischer投影式的豎鍵上,不分上下。其他三個基團按從大到小的順序,順時針為r-構型,逆時針為s-構型。如:
(2)若最小的基團在fischer投影式的橫鍵上,不分左右。其他三個基團按從大到小的順序,順時針為s-構型,逆時針為r-構型。如:
總結出的規律:橫向前,豎向後,含碳基團上下連,轉半圈不能翻,奇次互換構型變。
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